En la segunda mitad del siglo XVI Francis Drake era considerado uno de los más terribles piratas ingleses. Apodado como "el dragón", Drake hizo de La Habana una ruta obligatoria de sus fechorías en el Caribe entre los años 1565 y 1595.
De repente, algo le hizo cambiar de parecer y los asustados pobladores vieron cómo la escuadra de Drake se alejaba de la bahía. El corsario fue advertido sobre la preparación defensiva de la villa, que en ese momento disponía de más de 900 arcabuceros, algunos de producción mexicana, según describe Ecured.
Era demasiado riesgoso, así que Drake decidió seguir de largo y dejar tranquilos a los efectivos españoles y habitantes de la ciudad. Los militares españoles consideraban a Drake como un pirata, así que no sería tratado con "buenos modales".
Para ese entonces la villa de San Cristóbal era codiciada por corsarios y piratas que atacaban los buques cargados de riquezas que salían del nuevo mundo con destino a España.
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Otro de los famosos piratas que también realizó ataques en tierras cubanas fue Henry Morgan, quien a finales de la década de 1660 reunió unas 12 embarcaciones y 700 hombres, con los que saqueó la villa de Santa María de Puerto Príncipe (actual Camagüey).
A cambio de no quemar la población, Morgan impuso un tributo de 500 vacas y sal y se dirigió rumbo a Jamaica con todo el botín. En 1762, La Habana fue tomada por los ingleses, quienes intentaron establecer una colonia llamada ‘Cumberland', pero la ocupación sólo duró 11 meses aunque demostró la debilidad de las fuerzas españolas en el Caribe.